Piazzetta delle Due Porte si apre subito fuori via Stalloreggi. Al quarto punto della Deliberazione n. 999 del 26 settembre 1931, con cui venne approvato il nuovo stradario del Comune di Siena, il podestà Fabio Bargagli Petrucci volle “ricordare con speciali targhe” sette “località”che riteneva particolarmente significative per la storia cittadina.
Tra queste troviamo anche “Le Due Porte”, nome popolare con il quale sin dall’antichità si indicavano i resti della porta Stalloreggi, situata all’inizio dell’omonima via, cosiddetta per il suo particolarissimo impianto a due fornici affiancati, di cui quello a sinistra è oggi tamponato. La lapide è affissa proprio in mezzo ai due archi e la denominazione contraddistingue la piazzetta che si forma davanti all’antico ingresso urbano tra Pian dei Mantellini, via Mascagni e il Fosso di S. Ansano.
Incerta e discussa è la datazione della porta. Questa, infatti, è ubicata lungo la cinta altomedievale che cinge Castelvecchio, o subito ai margini dello stesso, ma in realtà gli attuali caratteri architettonici sembrano collocarla ad un’età non anteriore al XII secolo, se non addirittura ai primi del Duecento. Le indagini strutturali operate sul manufatto, tra l’altro, provano che gli archi a tutto sesto furono realizzati contemporaneamente, e solo in un secondo momento quello di sinistra venne tamponato e trasformato in un muro perimetrale di un edificio civile.
La sua prima menzione documentaria, in effetti, confermerebbe questa datazione, risalendo all’aprile 1230, quando Guido di Pollone e Straccio furono pagati 8 soldi e 1 denaro “pro reactanda porta de Stellereggi”, motivo per cui ricevettero 47 denari anche a luglio. Sembrerebbe trattarsi, dunque, di un intervento di restauro da operare su una porta esistente, in anni, quelli tra il 1229 e il 1235, durante i quali la cinta muraria fu rafforzata in molteplici punti per l’intensa attività bellica contro Firenze.
Sempre nel 1230 altri ingenti lavori riguardarono la porta, che nell’occasione viene addirittura definita come “nova”. Dovette essere allora, proprio per motivi di sicurezza, che l’arco di sinistra fu chiuso, spiegandosi così l’uso dell’aggettivo “nuova”. Essa funzionò da accesso urbano fino agli inizi del Trecento, quando a valle fu eretta la porta Laterina; perciò fu dismessa e lentamente inglobata nel tessuto edilizio. Il problema su cui si stanno arrovellando ancora oggi gli storici, tuttavia, è la tipologia del doppio fornice, tanto diffusa in età romana, specie dal III secolo d. C., quanto poco utilizzata nel Medioevo.
L’ipotesi più attendibile è che nella seconda metà del XII secolo esistesse ancora, magari in stato di rudere, un’antica porta romana con questa foggia, posizionata su un asse viario all’epoca di grande rilievo, consentendo l’accesso a Castelvecchio, che si pensò di ricostruire e ristrutturare secondo caratteri formali e architettonici tipici dell’epoca a cavallo tra XII e XIII secolo, ma conservando l’impianto a doppio arco dell’epoca romana.
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