E’ il 23 gennaio 1944 quando Siena viene bombardata dagli Alleati. Vengono colpite le zone della stazione, dell’Osservanza, di Certosa e di S. Eugenia
Il 23 gennaio 1944 per la prima volta Siena viene bombardata. L’attacco avviene di domenica e l’allarme scatta intorno mezzogiorno. Gli aerei alleati colpisco, nella loro incursione, la zona che dalla stazione ferroviaria (è il vero obiettivo dell’attacco), attraverso l’Osservanza, si protende fino a Certosa e Sant’Eugenia. I bombardieri, in tre ondate successive, scaricarono centinaia di bombe. Nessun ordigno cadde all’interno nel perimetro delle mura cittadine e solo grosse schegge furono poi ritrovate negli orti e nei giardini della città.
Scrive Alessandro Orlandini: “Alle 12,38 le bombe vennero sganciate. La visibilità era scarsa, a causa delle nubi, e il bersaglio fu in larga parte mancato. Numerosi ordigni caddero sulla Basilica dell’Osservanza, distruggendola, e in una zona compresa fra Le Scotte, S. Eugenia, i Due Ponti. Le vittime furono 25, i feriti una quarantina. “La Nazione” , in un articolo indignato e sarcastico, ma davvero curioso a leggerlo oggi, attribuì la distruzione dell’Osservanza non ad un tragico errore di mira, bensì ad un atto volontario dettato dalla “guerra spietata della chiesa anglicana contro la Chiesa di Roma”, come se si fosse stati ancora ai tempi del re Enrico VIII e del papa Clemente VII. A quello del 23 seguirono altri bombardamenti (29 gennaio, 8 e 16 febbraio, 11 e 22 aprile con altri morti e feriti) e numerosi spezzonamenti (spezzoni, parte dei quali per fortuna inesplosi, caddero in piazza del Duomo, in Diacceto, nel cortile della Pinacoteca, a Porta Ovile e a Porta Pispini). Siena non fu dunque al riparo dalle bombe. A differenza di ciò che comunemente si crede, gli Alleati non le riconobbero mai lo status di città ospedaliera, cioè aperta. E il motivo fu che le truppe tedesche e fasciste non procedettero alla sua completa smilitarizzazione, condizione indispensabile, prevista dalle norme internazionali, affinché un centro urbano potesse essere riconosciuto bilateralmente come aperto. Perché allora le distruzioni e i lutti a Siena furono inferiori a quelli di altri centri della Toscana? Per una serie di ragioni, in parte casuali, fra le quali il fatto che la stazione (obiettivo principale degli aerei , insieme al comando tedesco in via Ricasoli) si trovava quasi in aperta campagna. Ben altre sarebbero state le conseguenze se fosse stata dove era in origine e cioè alla Barriera di S. Lorenzo, subito a ridosso delle mura cittadine”.