Via del Fosso di Sant’Ansano unisce la piazzatta delle Due Porte con la piazzetta della Selva e corre dietro l’ospedale di Santa Maria della Scala. Proprio la notevole espansione dell’ente assistenziale, che fino al Duecento si allungava, come oggi, con tutto il fronte davanti al duomo, ma senza lo sviluppo in profondità verso Vallepiatta, convinse il Comune a cedergli le mura e le carbonaie che si trovavano sul retro, in modo che potesse ingrandirsi nello strapiombo. Fu così che la strada proveniente dalla porta del Verchione, attigua alla cinta, rimase “coperta” dal nascente complesso ospedaliero, chiudendo il collegamento tra Pian dei Mantellini e Vallepiatta, ma soprattutto rendendo difficile l’accesso alla fonte più ricca d’acqua della città, Fontebranda. Per risolvere il problema gli uomini di Vallepiatta nel 1332 avanzarono una petizione ove si chiedeva di realizzare un transito tra le Due Porte e il loro quartiere, sfruttando un fosso che attraversava gli orti del Santa Maria della Scala. Nel 1346 erano già stati spesi diversi denari per tale opera, ma gli interessati chiedevano al Comune nuovi finanziamenti per concluderla, ciò che probabilmente avvenne di lì a poco. Nasce così Via del Fosso di Sant’Ansano, una sorta di circonvallazione del nucleo cittadino più antico che da Via delle Cerchia arriva fino in Fontebranda.
Appare chiaro dal nome della strada che l’area che attraversa é strettamente legata alle vicende relative al patrono di Siena, Sant’Ansano.
Secondo la leggenda, Ansano della famiglia romana degli Anicii (o Anicia) sarebbe nato nel 284. Arrivato a Siena (né sul quando né sul come di questo arrivo si sa di più) avrebbe evangelizzato la città, ma, per questa sua attività di proselitismo religioso, sarebbe stato imprigionato nella torre della Rocchetta, a fianco dell’odierno oratorio dedicato al santo in via San Quirico e sottoposto al supplizio della pece bollente proprio in questo luogo che da lui ha preso il nome. Uscito miracolosamente illeso dalla tortura, Ansano fu decapitato il 1° dicembre 304 nei pressi di Dofana, dove una cappella ricorda ancor oggi il luogo del martirio.
Un’epigrafe posta lungo il Fosso di Sant’Ansano, vicino alla piazzetta della Selva, ricorda ancora l’evento miracoloso del futuro patrono di Siena.
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