Via delle Cantine unisce via dei Servi con via di Valdimontone. Questo nome caratterizza la strada sin da tempi remotissimi, tanto da trovarlo inalterato nei vari stradari della città. Il motivo di tale denominazione risiede quasi certamente nel fatto che questa via, scorrendo parallelamente e di dietro alla strada principale, l’odierna Via Roma, doveva essere di accesso alle numerose cantine annesse alle case del borgo della Maddalena. Almeno così sembra di poter interpretare un documento del 1343, nel quale si fa riferimento “alle cantine del monastero di San Galgano della Maddalena“, adibite a “scorticatoi“. Questi laboratori, dove venivano macellate le bestie, si trovavano sempre vicini alla bottega dove poi si vendeva la carne, e mai al loro interno, in ottemperanza ad una precisa disposizione statutaria in base alla quale era vietato ammazzare il capo di bestiame dentro le “apoteche”. Queste erano, presumibilmente, lungo la Francigena, ossia sul lato di fronte, mentre sul retro erano i macelli dentro le cantine, più o meno come capitava in Via della Stufasecca dove, nel XIV secolo, c’erano diversi “scorticatoi” ma la carne veniva venduta nella strada parallela, cioè lungo Via Montanini.
Via delle Cantine, così come la vicina via dei Servi, venne selciata di mattoni più tardi rispetto ad altre strade della città; ancora lo statuto del 1309-10 riporta una rubrica, datata qualche anno prima, che stabiliva “di seliciare la via la quale va a la chiesa de’ Servi et la via da la porta Peruçini a Sancto Lonardo” (Della porta Peruzzini, aperta sulla cinta di inizio Duecento, oggi si intravedono solo i resti dell’arco lungo via del Sole, accanto a San Girolamo).
di Maura Martellucci e Roberto Cresti