Quando via dei Montanini e via di Camollia si incrociano inizia il vicolo dello Sportello, che dopo essere passato sotto il fornice del palazzo Avanzati Bernardi, sbocca davanti ai Giardini della Lizza.
Fino al Cinquecento questa stradicciola conduceva ad una porta delle mura urbane, quella di San Prospero, la quale si apriva orientata verso gli attuali giardini, che allora ovviamente non c’erano. In quello spazio, e in parte di quello occupato dall’adiacente Fortezza medicea, sorgeva un piccolo borgo attorno all’antica chiesa parrocchiale di San Prospero, da cui il nome della porta, la cui memoria è rimasta al sottostante quartiere residenziale. La chiesa, menzionata per la prima volta nel 1010, dopo essere stata distrutta dalle incursioni fiorentine del 1230, venne ricostruita e divenne sede di un monastero femminile, abbandonato intorno al 1530.
Proprio in quel periodo, e in particolare durante la cosiddetta battaglia di porta Camollia del 1526, vinta dai senesi, la torre che sovrastava la vecchia porticciola di San Prospero e parte delle mura furono danneggiate pesantemente da un colpo di artiglieria; le pietre superstiti furono reimpiegate per erigere l’oratorio di san Giacomo in Salicotto, oggi sede della Contrada della Torre. Cosa restava della porta e delle mura alla metà del secolo é ben raffigurato in due Tavolette di Biccherna, le copertine dei libri contabili del Comune, sin dal Duecento opera di alcuni dei più grandi pittori senesi, le quali ricordano la rivolta contro gli spagnoli e la successiva distruzione della cittadella da questi costruita dove poi sorgerà la Fortezza, episodi avvenuti nel 1552. Proprio le modeste dimensioni di porta San Prospero spiegano il toponimo “sportello”, popolarmente indicante un piccolo accesso alla città.
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