L’8 settembre è il gran giorno della Festa Patronale del Comune di Monteriggioni ed è dedicato alla celebrazione di Santa Maria Nascente. A Castellina Scalo, per due settimane, la festa religiosa si intreccerà con quella dei Rioni, i quartieri del paese che si contenderanno più di un trofeo in varie competizioni a base di giochi popolari e sfilate allegoriche. Il clou della giornata dell’8 settembre sarà nel pomeriggio, con il concerto della Filarmonica di Castellina in Chianti, accompagnati dal Gruppo Storico dei Tamburini medievali. Alle 17.30 ci sarà ma Messa solenne ed al termine partirà la processione per le vie del paese. Alle 21.30, serata danzante con il gruppo musicale “Simone ed Alessandra Band” ed esibizione dei ragazzi della Scuola di Ballo “Happy dance 99”. Infine, dopo la pausa del 2011 torneranno i fuochi pirotecnici alle ore 22.
Per l’edizione 2012 della Festa, il Comitato organizzatore ha aggiunto una nuova manifestazione, denominata “DiVino in Vino”, che si terrà nel pomeriggio dell’8 settembre, dalle 16 in poi. L’evento consiste in una degustazione di vini, consentita dalle presenza di ben 20 aziende di Monteriggioni e zone limitrofe e per alcune di esse sarà presente il titolare stesso, che illustrerà personalmente le caratteristiche dei vini di propria produzione. Per le aziende produttrici per le quali i proprietari non potranno essere presenti, saranno i sommeliers locali a mescere ed a spiegare i vini donati cortesemente dalle aziende vitivinicole. I vini presentati saranno prevalentemente Chianti e Chianti Classico, ma non mancherà una selezione di bianchi, fra cui la Vernaccia. Fra le curiosità, verrà offerto alla degustazione un vino rosso preparato senza l’uso di solfiti ed anche un nuovo liquore alla salvia, il tutto accompagnato da un piatto di degustazione con bruschette, salumi e formaggi offerti dai migliori salumifici e caseifici della zona. La serata sarà dunque orientata soprattutto verso la degustazione e l’assaggio di prodotti enogastronomici del territorio e quindi non sarà possibile acquistare direttamente i vini, mentre i visitatori potranno acquistare un biglietto con cui accedere alla consumazione ed il ricavato servirà a finanziare le spese della festa patronale.