La corsa, organizzata dal Team Bicidea Montallese, nacque nel 1929 per volere di alcuni appassionati locali aiutati finanziariamente dal dottor Francesco Bologna, proprietario terriero del luogo a cui è intitolata la gara. Nel 1934, anno in cui è valida come prova di campionato regionale, la corsa viene vinta da Gino Bartali in maglia Aquila. Interrotta durante la Seconda guerra mondiale, riprende nel 1949, anno in cui nasce l’Unione sportiva Montallese. La Coppa Bologna prosegue la sua storia fino al 1992 (quarantesima edizione), annoverando nel suo albo d’oro nomi illustri come Francesco Moser, vittorioso nel 1971 e Franco Ballerini, trionfatore nel 1985. Seguono diversi anni di silenzio fino al 2010, quando gli sportivi di Montallese, capitanati da Paolo Capaccioli, ridanno vita alla gara, vinta da Emiliano Betti della Gragnano, mentre nel 2011 a trionfare è stato Ilya Gorodnichev della Fausto Coppi Gazzera Videa.
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